Krynki bez wątpienia są najstarszą miejscowością powiatu sokólskiego. Jej początki sięgają odległych czasów średniowiecza. Pierwsza osada powstała tu najpewniej na przełomie XIV i XV wieku, choć najstarsze wzmianki źródłowe odnoszą się do lat 20-tych XV wieku. Najwcześniejsza historia miasta nad rzeką Krynką jest najsłabiej poznana i ciągle czeka na swojego badacza.

Przyjmuje się, że początki osadnictwa w Krynkach wiążą się z dworem wielkoksiążęcym, który został ulokowany przy ważnym trakcie łączącym dwie stolice – Kraków i Wilno. W każdej publikacji dotyczącej historii tego miasta obowiązkowo wspomina się o spotkaniu króla Władysława Jagiełły z wielkim księciem Zygmuntem Kiejstutowiczem w 1434 roku, podczas którego została odnowiona unia polsko-litewska. Jan Długosz pisał o tym wydarzeniu tak: Skoro więc król Władysław, używszy przez dni kilka zabaw myśliwskich, zjechał do Krynek, przybył tam na jego powitanie wielki książę Zygmunt z wszystkimi prałatami, książętami i panami swemi, i przyjął go z największą czcią i pokorą, jak swego dobroczyńcę i pana. Z tego przekazu wynika, że oprócz króla Władysława i księcia Zygmunta stawili się tu również przedstawiciele ówczesnej litewskiej elity. Każdy z owych prałatów, książąt i panów musiał mieć też swoją świtę. Orszaki królewski i wielkoksiążęcy na pewno były liczne. Krynki nie mogły być bardzo małą osadą, skoro zdołały ugościć tylu przyjezdnych i to w zimowych warunkach.

Gdzie mógł odbyć się ów zjazd 1434 roku? W ciągu długiej historii miasto było niejednokrotnie przebudowywane, co dziś utrudnia precyzyjną lokalizację jego najstarszej części. Poważne zmiany nastąpiły wraz z przyznaniem Krynkom magdeburskich praw miejskich w 1569 roku. Wytyczono wówczas czworokątny rynek i odchodzące od niego nowe ulice. Znajdował się on najprawdopodobniej w okolicy dzisiejszego Placu Jagiellońskiego. W tym czasie miasto składało się z Rynku, Rynku Nowego, Starego Miasta i 14 ulic, które dziś trudno umiejscowić na planie. Wymienione w źródłach nazwy ulic jednoznacznie wskazują, że oprócz przeniesienia centralnej części miasta, nastąpiła też korekta przebiegu najważniejszego traktu komunikacyjnego Bielsk –  Grodno. Obok ulic Starogrodzieńskiej i Starobielskiej wymieniane są też Nowogrodzieńska i Nowobielska, które wybiegały prawdopodobnie z nowo wytyczonego rynku. Szczególnie intrygująca jest nazwa „Stare Miasto”, która w wielu miejscach środkowej Europy oznacza po prostu najstarszą, średniowieczną część. Rok 1775 był jednym z najbardziej tragicznych w historii Krynek. Następujące po sobie pożary zniszczyły miasto niemal doszczętnie. Straty musiały był ogromne, bo mieszkańców zwolniono z płacenia podatków na dziesięć lat. Wkrótce powstał nowy plan urządzenia miasta, z charakterystycznym sześciobocznym rynkiem i wybiegającymi od niego promieniście ulicami. Jego realizacja skutecznie zatarła ślady XVI-wiecznego założenia.

Jedna z hipotez dotyczących lokalizacji najstarszego dworu w Krynkach zakłada, że znajdował się on naprzeciwko kościoła św. Anny, czyli przy dzisiejszej ulicy Kościelnej. XVI-wieczne źródła rzeczywiście poświadczają bliską lokalizację dworu i kościoła. Pojawia się jednak pytanie, czy kościół św. Anny zawsze znajdował się w tym samym miejscu? Najstarsze mapy (z II połowy XVIII i początku XIX wieku) lokują świątynię rzymskokatolicką w południowej-wschodniej części miasta, w tym samym miejscu co obecnie. Wiemy, że w 1820 roku kościół był już bardzo stary, zrujnowany i dlatego został zamknięty. Wygląda na to, że przetrwał czas pożarów 1775 roku. Inaczej było z cerkwią. Zachował się ciekawy dokument właśnie z października 1775 roku, z którego wynika, że administrator Ekonomii Grodzieńskiej  przekazuje ogród pusty bezpłatny przy wygonie pod cerkwią y cmentarzem plebanowi kryńskiemu – Janowi Osuchowskiemu. Poznajemy również uzasadnienie tej decyzji: po kilkakrotnym pogorzeniu miasta y plebanii nie miał się gdzie wspomniany i.x. Osuchowski budować, gdyż te mieysce z planty nowey ma podpaść pod nowy rynek. 

Według mapy z 1800 roku cerkiew znajdowała się w północno-wschodniej części miasta, na obrzeżu w znacznej odległości od centrum. Na początku XIX wieku w tym mniej więcej rejonie swój dwór wybudował Paweł Diwow. 

I tak oto znaleźliśmy się na peryferiach Krynek, tam gdzie rzadko zapuszczają się turyści. Dla rozważań nad najstarszą historią miasta jest to jednak miejsce szczególne. Obok szkoły podstawowej biegnie ulica Stary Dwór, w okolicy której niektórzy badacze umiejscawiają  najstarsze założenie dworskie. Warto bliżej przyjrzeć się tej części miasta, ponieważ znajdują się tu jeszcze inne ulice, o cechach wskazujących na bardzo starą metrykę tego miejsca. Te ulice to Okopy, Lipowa i Ogrodowa.

„Okopy” w terminologii językoznawców są nazwą kulturową. Słownik języka polskiego PWN podaje, że „okop” to umocnienie ziemne składające się z rowu i wału usypanego z ziemi, przystosowane do obrony. Terminem „Okopy” lub „Okop” (w języku prostym – „Akopy” i „Akop”) mieszkańcy Sokólszczyzny nazywali niekiedy grodziska wczesnośredniowieczne (Grodziszczany, Trzcianka). W tym samym kontekście nazwa ta występuje również w innych rejonach Polski. Jeszcze sto lat temu Feliks Gibasiewicz we wstępie do swojego artykułu :„Grodziska powiatu jarocińskiego” pisał: Z okazji mych częstych wycieczek zwiedziłem najbliższe okopy powiatu naszego... Być może w okolicach dzisiejszej ulicy Okopy w Krynkach znajdował się kiedyś wał ziemny o charakterze obronnym. 

Ulice Lipowa i Ogrodowa wyróżniają się na tle innych ulic Krynek charakterystycznym, łukowatym kształtem. Tak wyglądające arterie są nietypowe dla nowożytnych założeń miejskich, mają za to doskonałe odpowiedniki w miastach średniowiecznych. Dlaczego wytyczano tego typu ulice? Poprzednikami średniowiecznych miast były podgrodzia, które otaczane były pierścieniowatymi wałami ziemnymi i to determinowało charakter zabudowy. Wzdłuż wałów powstawały w naturalny sposób ulice dookolne. Taką ulicą była prawdopodobnie kiedyś ulica Ogrodowa, od południa granicząca z wałem ziemnym (ulica Okopy). Ulica Lipowa ma przebieg równoległy do ulicy Ogrodowej; tworzy swojego rodzaju taras na łagodnie opadającym w tym miejscu wzniesieniu. 

Podobne rozplanowanie ulic możemy zaobserwować w obrębie Starego Miasta w Lublinie. Centralną ulicą w średniowieczu była tu ulica Grodzka, od której odchodziły inne, łukowate. Prawa miejskie Lublin uzyskał w 1317 roku, a w 1342 roku w miejsce wału ziemnego pojawiły się mury miejskie. Pamiątką po najwcześniejszych umocnieniach jest nazwa ulicy Podwale. Integralną częścią miasta było Wzgórze Zamkowe, znajdujące się na sąsiednim wzniesieniu. Zgodnie z logiką średniowiecznych założeń miejskich zamek najczęściej znajdował się w najwyżej położonym miejscu i był najlepiej ufortyfikowany. Na wysokich wzgórzach wybudowano zamki w Wilnie, Grodnie, Nowogródku i wielu innych miejscowościach. Jeśli tą zasadą kierowano się również w Krynkach, to czy najstarsza siedziba wielkiego księcia litewskiego mogła znajdować się na pagórku, do którego prowadzi ulica Zaułek Szpitalny? A może nazwa ulicy Stary Dwór to ślad jednak innego założenia dworskiego? Tę kwestię mogłyby rozstrzygnąć badania archeologiczne.

Piotr Kisiel